Benzena: Pengertian, Karakteristik, Sejarah dan Struktur [Lengkap + Referensi]

Senyawa hidrokarbon merupakan jenis senyawa yang banyak sekali dimanfaatkan dalam keseharian kita. Sifat unik dari atom karbon (C) membuat senyawa hidrokarbon dapat direkayasa menjadi beragam senyawa yang dapat dimanfaatkan. Pada materi hidrokarbon kita telah belajar bahwa terdapat tiga jenis hidrokarbon, yaitu hidrokarbon alifatik, hidrokarbon siklik dan hidrokarbon aromatik. Dimana kita tahu, bahwa salah satu contoh dari hidrokarbon aromatik (arena) adalah Benzena. Pada materi kali ini, kita akan mempelajari pengertian, karakteristik, sejarah dan struktur dari benzena.

Pengertian dan Karakteristik Senyawa Benzena

Benzena merupakan suatu senyawa hidrokarbon aromatis yang memiliki rumus C₆H₆. Senyawa ini termasuk kedalam jenis hidrokarbon aromatik atau arene karena telah memenuhi persyaratan yang ditetapkan, yakni: senyawa benzena berbentuk siklik, planar, memiliki elektron orbital p terkonjugasi dan memenuhi aturan huckle.

Adapun beberapa karakteristik dari senyawa benzena, diantaranya:

• Benzene memiliki wujud sebagai cairan yang tidak berwarna atau kuning muda pada suhu kamar.
• Memiliki bau yang khas dan sangat mudah terbakar.
• Dapat menguap ke udara dengan sangat cepat atau bersifat volatil.
• Benzene memiliki berat molekul sebesar 78,11 g/mol.
• Senyawa ini dapat sedikit larut dalam air dan akan mengapung di atas air karena memiliki masa jenis yang lebih kecil dari air (Air = 997 kg/m³; Benzena = 876 kg/m³).
• Senyawa ini memiliki titik didih pada termperatur 80,1^oC dan titik leleh pada 5,5^oC.

Beberapa industri menggunakan benzena untuk membuat plastik, resin, nilon, dan serat sintetis. Benzene juga digunakan untuk membuat beberapa jenis pelumas, karet, pewarna, deterjen, obat-obatan, dan pestisida. Dalam bidang industri, benzena biasanya digunakan sebagai pelarut, sebagai senyawa perantara kimia, dan digunakan juga dalam sintesis berbagai bahan kimia sebagai prekursor.

Sejarah Senyawa Benzena

Pertamakali, Benzena berhasil diisolasi oleh Michael Faraday dari residu berminyak (oily cride) yang tersisa di jalur gas yang menyala di London pada tahun 1825, melalui proses isolasi ini senyawa benzena dapat dikenali sebagai senyawa yang tidak biasa karena memiliki empat derajat ketidakjenuhan, menjadikan senyawa ini sebagai hidrokarbon yang sangat tak jenuh. Tetapi, sementara hidrokarbon tak jenuh seperti alkena, alkuna, dan diena mudah mengalami reaksi adisi, sedangkan benzena tidak. Sebagai contoh, perhatikan reaksi dibawah ini:

Umumnya, suatu senyawa tak jenuh seperti alkena akan mudah bereaksi. Sebagaimana pada reaksi diatas, senyawa etena (C₂H₄) dapat bereaksi langsung dengan gas bromine (Br₂) menjadi 1,2-dibromoetana (C₂H₄Br₂) secara adisi tanpa bantuan katalis.

Namun, apabila benzene direaksikan langsung dengan gas bromine tidak beraksi dan tidak menghasilkan produk. Diperlukan katalis berupa FeBr₃ agar reaksi dapat terjadi, itupun yang terjadi adalah reaksi substitusi bukan adisi sesuai reaksi dibawah ini:

Padahal diketahui benzena merupakan senyawa yang memiliki ikatan rangkap. Olehkarena itu, diketahui bahwa ternyata benzena memiliki struktur yang berbeda dan tidak biasa. Pada abad ke-19, banyak senyawa lain yang memiliki sifat mirip dengan benzena berhasil diisolasi dari berbagai sumber alami. Karena senyawa ini memiliki bau yang kuat dan khas, maka disebut senyawa aromatik. Namun pada kenyataanya, senyawa aromatis digolongkan berdasarkan sifat kimianya, bukan karena baunya. Senyawa aromatik menyerupai benzena, yaitu senyawa tak jenuh yang tidak mengalami reaksi adisi sebagaimana ciri senyawa alkena.

Struktur Senyawa Benzena

Struktur benzena, pertama kali ditemukan oleh Kekulé. Pada akhir abad-19 August Kekule mengusulkan struktur yang mendekati deskripsi modern benzena.

Dalam model Kekule, benzena dianggap sebagai campuran dua senyawa yang menyeimbangkan dengan cepat, masing-masing mengandung cincin beranggota enam dengan tiga ikatan π yang bergantian. Struktur ini sekarang disebut struktur Kekulé. Fakta menarik adalah struktur benzena berhasil dirancang oleh Kekulé berdasarkan mimpinya yang melihat ular menggigit ekornya (dalam legenda dikenal sebagai ouroboros).

Dalam deskripsi Kekulé, ikatan antara dua atom karbon terkadang merupakan ikatan tunggal dan terkadang ikatan rangkap sebagaimana dibawah ini:

Meskipun benzena masih digambarkan sebagai cincin beranggota enam dengan tiga ikatan π bergantian, pada kenyataannya tidak ada kesetimbangan antara dua jenis molekul benzena. Sebaliknya, deskripsi benzena saat ini didasarkan pada resonansi dan delokalisasi elektron karena tumpang tindih orbital.

Referensi

• https://emergency.cdc.gov/agent/benzene/basics/facts.asp#:~:text=Benzene%20is%20a%20chemical%20that,float%20on%20top%20of%20water. Diakses pada 26 Januari 2021 pada 09.39 WIB
• Smith, J. G. (2011). Organic chemistry. New York, NY: McGraw-Hill.