Senyawa Aromatis: Pengertian, Syarat, Contoh dan Latihan [Lengkap]

blank
blank

Kamu pasti tahu ayam geprek. Makanan berbahan ayam goreng yang ditumbuk dengan cabai ini telah menjadi makanan favorit di masyarakat. Kalau kamu tau, Capsaicin merupakan senyawa yang bertanggung jawab atas rasa pedas yang kamu rasakan. Senyawa ini akan menghasilkan sensasi terbakar saat bersentuhan dengan mulut atau kulit. Capsaicin merupakan salah satu contoh dari senyawa aromatik.

blank
Gambar 1. Ilustrasi Ayam Geprek
sumber

            Tahukah kamu apa itu senyawa aromatis? Pada beberapa kesempatan, kamu pasti pernah mendengar istilah ‘Senyawa Aromatis’. Namun, Apa yang kamu pikirkan ketika mendengar istilah tersebut? Jika kamu berfikir bahwa senyawa aromatis adalah senyawa yang menimbulkan aroma, bau atau rasa yang khas, nampaknya kamu harus mempelajari materi ini. Memang, capsaicin memiliki bau dan rasa yang khas, namun itu bukanlah penyebab mengapa senyawa ini termasuk dalam senyawa aromatis.

blank
Gambar 2. Struktur molekul Capsaicin
sumber

            Meskipun banyak senyawa aromatik memiliki aroma, kata “aromatis” mengacu pada jenis senyawa organik tertentu dalam kimia, bukan pada molekul dengan aroma.

blank

Pengertian Senyawa Aromatis

            Dalam kimia organik, senyawa aromatik adalah suatu jenis senyawa hidrokarbon yang berbentuk siklik, Planar, Memiliki elektron pada orbital p terkonjugasi dan Memenuhi Aturan Hückel. Olehkarena itu, senyawa ini sering juga disebut sebagai hidrokarbon aromatik atau Arena (Arene).

blank
Gambar 3. Struktur senyawa benzena sebagai contoh dari senyawa aromatis

Senyawa Aromatis termasuk dalam senyawa siklik tak jenuh yang memiliki sifat kimia yang sangat berbeda dari alkena terkonjugasi (poliena) sehingga senyawa ini digolongkan sebagai kelas hidrokarbon yang terpisah dengan alkena.

Persyaratan Senyawa Aromatis

            Kebanyakan senyawa aromatik mengandung cincin benzena atau struktur terkait. Beberapa kriteria umum yang telah disebutkan harus dipenuhi jika suatu molekul ingin bersifat aromatik.  Diantaranya:

1) Molekul haruslah berbentuk siklik

            Berbentuk siklik artinya molekul tersebut memiliki struktur yang melingkar. Agar lebih jelas, perhatikan gambar dibawah ini:

blank
Gambar 4. Perbandingan struktur benzena dengan 1,3,5-hexatriena

Agar suatu senyawa menjadi aromatis, setiap orbital p harus tumpang tindih (overlap) dengan orbital p atom yang berdekatan. Orbital p pada keenam karbon benzena terus menerus tumpang tindih, sehingga benzena bersifat aromatik. Sedangkan 1,3,5-heksatriena memiliki enam orbital p juga, tetapi dua di karbon terminal (paling ujung) tidak dapat tumpang tindih satu sama lain, sehingga 1,3,5-heksatriena tidak melingkar (siklik) dan tidak aromatik.

2) Molekul haruslah berbentuk planar

            Berbentuk Planar artinya molekul tersebut memiliki struktur yang datar dan tidak ada lengkungan sama sekali. Karena semua orbital p yang berdekatan harus disejajarkan sehingga kerapatan elektron π dapat terdelokalisasi. Agar lebih jelas, perhatikan contoh dibawah ini.

blank
Gambar 5. Struktur 3 Dimensi dari molekul Benzena bersifat planar/datar
Sumber

Molekul Benzena selain bersifat siklik, juga memiliki sifat planar yaitu strukturnya yang datar sehingga memudahkan elektron p untuk terdelokalisasi dengan mudah. Sebagai pembanding, perhatikan senyawa siklooktatetraena dibawah ini,

blank
Gambar 6. Struktur siklooktatetraena

Senyawa siklooktatetraena walaupun memiliki struktur siklik, namun senyawa ini tidak bersifat planar. Alhasil, elektron p pada ikatan π tidak dapat mengalami overlap dan tidak dapat terdelokalisasi.

3) Molekul haruslah terkonjugasi sempurna

Baca juga:

Suatu senyawa aromatis harus memiliki elektron orbital p pada setiap atomnya. Sebagai gambaran, perhatikan gambar dibawah ini:

blank
blank
Gambar 7. Perbandingan benzena (aromatis), 1,3-sikloheksadiena (bukan aromatis) dan 1,3,5-sikloheptatriena (bukan aromatis)

Seluruh atom C pada senyawa Benzena memiliki elektron pada orbital p, hal tersebut ditunjukan oleh ikatan rangkap yang merata. Sedangkan, senyawa 1,3-sikloheksadiena dan 1,3,5-sikloheptatriena memiliki satu atom karbon yang tidak memiliki orbital p sebagaimana ditunjukan pada gambar, sehingga tidak terkonjugasi sepenuhnya dan karena itulah kedua senyawa ini tidak aromatis.

4) Molekul haruslah memenuhi Aturan Hückel

Aturan Hückel adalah sekumpulan algoritma yang menggabungkan jumlah elektron π (N) dan struktur fisik sistem cincin untuk menentukan apakah molekul tersebut aromatik, antiaromatik, atau nonaromatik. Rumus yang digunakan untuk menentukan senyawa aromatis berdasarkan aturan Hückel adalah:

blank

Contoh penggunaannya adalah sebagai berikut:

blank
Gambar 8. Benzena
Sumber

Senyawa benzene memiliki 6 elektron π Sehingga perhitungannya adalah sebagai berikut:

blank

Berdasarkan perhitungan tersebut didapatkan hasil n = 1, yang berarti senyawa benzene memenuhi hukum huckle.

Sebagai contoh lain, perhatikan senyawa berikut:

blank
Gambar 9. Furan
Sumber

Senyawa furan memiliki 6 elektron π. 4 elektron berasal dari atom C, sedangkan 2 elektron lainnya berasal dari atom O yang berada pada cincin. Sehingga perhitungannya adalah sebagai berikut:

blank

Berdasarkan perhitungan tersebut didapatkan hasil n = 1, yang berarti senyawa furan memenuhi hukum huckle.

Latihan Menentukan Senyawa Aromatis

Sebagai latihan, cobalah tentukan apakah senyawa dibawah ini termasuk aromatis atau bukan aromatis!

blank

Referensi

  • Smith, J. G. (2011). Organic chemistry. New York, NY: McGraw-Hill.
  • John D. Robert and Marjorie C. Caserio (1977) Basic Principles of Organic Chemistry, second edition. W. A. Benjamin, Inc. , Menlo Park, CA.
  • Robert J. Ouellette, J. David Rawn, in Principles of Organic Chemistry, 2015
Gusman Santika
Artikel Berhubungan:

Sponsor Warstek.com:

Yuk Ajukan Pertanyaaan atau Komentar